起業したての経営者が抱える孤独｜ひとりで抱え込まない5つの拠りどころ

創業してしばらく経ったころ、ふとした瞬間に「この判断を相談できる相手が誰もいない」と感じたことはありませんか。売上や資金繰りのこと、社員のこと、家族のこと。誰かに聴いてほしいのに、話せる相手が思い浮かばない——起業したての経営者の方から、そんな声を伺うことは少なくありません。

書き手の私（飯塚 昭博・コントリ株式会社 代表取締役）自身、起業したての数年は、朝目が覚めた瞬間から漠然とした不安に包まれていた時期がありました。同じ道を歩む方々のヒントになれば嬉しく思います。

起業したての経営者が孤独を感じるのは、決して珍しいことではありません

起業したての経営者が孤独を感じるのは、決して珍しいことでも、性格の弱さでもありません。意思決定の最終責任を自分ひとりで担い、なおかつ「不安を社員や家族に見せにくい」立場に立てば、多くの人が同じ感情を経験します。まずは、この気持ちが起業したての多くの経営者に共通するものだと知っていただくところから、ご一緒に始めたいと思います。

中小企業庁の調査でも、経営者が最も相談したい相手として同業の経営者仲間を挙げる割合は約4割にのぼっています（『小規模企業白書 2024年版』）。裏を返せば、その相手が身近にいない起業家は、それだけ孤独を感じやすい構造の中に置かれているとも言えます。

起業したての時期に、孤独感が生まれやすい背景

起業して間もない時期は、事業の土台がまだ固まりきっていない不安と、周囲との関係性が組み替わっていく戸惑いが、同時に押し寄せる時期です。組織で働いていたころには当たり前だった上司や同僚との日常会話が、ある日を境にすっぱりと消えてしまうことも珍しくありません。

代わりに向き合うのは、顧客や取引先、これから育てていく社員です。ただ、その関係性は「利害を含む相手」であることが多く、心のうちを丸ごと打ち明けるには一定の距離があります。相談したい相手がいないのではなく、利害を離れて話せる相手を新たに探す必要がある時期——それが起業したてなのだと感じます。

「弱音を吐けない立場」だからこそ抱え込みやすい

もう一つ見落とせないのが、経営者という立場そのものが持つ「弱音を吐きにくさ」です。社員の前では前を向いた顔を見せなければならない、家族の前では会社の未来に自信を持っている姿でありたい。そんな思いが積み重なると、素の自分でいられる時間が少しずつ減っていきます。

このとき、無理に強がるほど、内側の疲労は静かに溜まっていくものです。私たち編集部も、初めて社員を採用した経営者の方から「一人で悩んでいた頃より、誰かに責任がある今のほうがむしろ孤独です」というお話を伺い、はっとしたことがあります。

起業したての経営者の孤独は、どんな場面で表れやすいのでしょうか

起業したての経営者が感じる孤独は、日々の経営のいくつかの場面でじわじわと表に出てきます。代表的な4つの場面を先にお伝えすると「重い意思決定の瞬間」「社員に不安を見せられないとき」「家族に本音を話せないとき」「昔の同級生と話が噛み合わないとき」です。どの場面で感じやすいのかを言葉にしておくと、必要以上に自分を責めずに済むかもしれません。

4つの場面は独立しているようで、実は連鎖しやすいのが特徴です。ひとつがきっかけとなり、次の場面での孤独感を強めていくことが、少なくありません。

重い意思決定を、ひとりで背負わなければならないと感じるとき

孤独が最も強く表れるのは、事業の分岐点となる意思決定に直面したときです。契約するかどうか、雇うかどうか、借りるかどうか。組織にいたころは上司や同僚と相談できた判断も、今はすべて自分ひとりの署名で決まっていきます。

意思決定そのものは経営者の役割ですが、「相談する相手」と「決定する立場」は本来別物のはずです。誰にも壁打ちできないまま決断しなければならない構造こそが、起業したての経営者を疲弊させていく大きな要因だと感じます。

社員には見せられない不安を、ひとりで抱えるとき

初めて社員を採用した経営者の方から、よく伺うのが「守るべきものが増えた分、弱音を吐ける相手が減った」という感覚です。社員に不安な顔を見せれば、その動揺は組織全体に広がってしまう。だから笑顔で振る舞い、大丈夫だと言い続ける。その努力の裏側で、静かに疲労が積み重なっていきます。

社員の生活を背負っているという実感は誇らしい一方で、時に息苦しさに変わることもあります。強がりと責任感の間で揺れる時期だからこそ、外部に安全な相談先を持っておくことが、思っている以上に大切です。

家族に心配をかけたくなくて、家でも本音を話せないとき

家族に事業の悩みを話すのは、少しためらわれるものです。心配をかけたくない、家庭にまで仕事の空気を持ち込みたくない。そんな思いから、家に帰っても本音を飲み込んでしまう経営者の方は、少なくありません。

ただ、家族はしばしば経営者の変化を、言葉より先に感じ取っているものです。無理に隠すよりも、詳しい内容はぼかしつつ「いま少し疲れているんだ」と一言だけ共有するほうが、家族の側も安心することがあるようです。

同世代の会社員の同級生と、話が噛み合わなくなったとき

起業して数年経つと、学生時代の同級生と会話がすれ違う瞬間が増えてくると伺います。昇進や転職の話、休みの過ごし方、住宅ローンの話題。かつては当たり前に共有していた話題が、今の自分の関心とは少しずれてしまっている。そんなとき、ふと孤独を感じる方もいらっしゃるのではないでしょうか。

これは、どちらが良い悪いという話ではありません。立場が変わった結果、共通の話題が減っただけのことです。ただし、この違和感を放置すると、旧友からも足が遠のき、気づけば話せる相手がさらに減っている——という状況にもなりかねません。

「経営者の孤独」は、実は多くの起業家が語ってきたテーマです

「経営者の孤独」は、ここ数年で急に取り上げられ始めたテーマではなく、日本を代表する起業家たちが繰り返し発信してきた普遍的なテーマです。ひとりで抱えているように感じても、同じ道を歩いてきた先輩たちの言葉に触れると、少し呼吸がしやすくなることがあります。まずは、実際に語られてきた言葉に耳を傾けてみます。

先輩起業家の言葉には、孤独と向き合う姿勢のヒントが多く含まれています。少し覗いてみましょう。

サイバーエージェント藤田晋氏が語る、起業家の孤独との向き合い方

PIVOT公式チャンネルの動画『【孤独との向き合い方】サイバー藤田社長：起業家の悩みに本音回答／強い会社の経営者にある共通項』では、サイバーエージェント代表の藤田晋氏が、起業家の孤独について率直に語っています。動画は2023年8月に公開され、視聴回数は15万回を超えています。

藤田氏は、孤独を消そうとするより、孤独を前提として抱えたうえで判断を積み重ねていくことの大切さについて言及しています。「経営者は孤独である」ということを異常事態と捉えず、通常運転の一部として受け入れるという発想は、起業したての経営者にとっても大きなヒントになりそうです（動画リンク）。

『経営者は孤独』を前提に据えたうえで、日々の判断を積み重ねるという発想

孤独を「乗り越えるべき問題」として捉えると、いつまでも解決しない自分を責めてしまいがちです。一方で、孤独を「立場に伴う自然な感情」として受け入れると、そのうえで何ができるかに意識が向かっていきます。

私（飯塚）も、起業してしばらく経ってから、この視点の切り替えに救われた記憶があります。孤独をゼロにしようとするのではなく、孤独と共存する術を増やしていく——そんな姿勢のほうが、起業したての時期には楽に呼吸ができる気がします。

強い会社の経営者に共通する「孤独と共存する姿勢」

藤田氏はまた、強い会社の経営者に共通する要素として、孤独に押しつぶされずに前を向き続ける姿勢についても触れています。この点も、動画の中で印象に残った箇所のひとつです。

強さというより、「孤独があることを認めたうえで、それでも今日の一歩を踏み出す姿勢」と言い換えられるかもしれません。私たち編集部も、湯島の会でお会いする先輩経営者の方々に、共通してその静かな粘り強さを感じることがあります。

ひとりで抱え込まないための5つの拠りどころ

孤独そのものをゼロにすることは難しくても、孤独と付き合いながら経営を続けていくための拠りどころを持つことはできます。ここでは、私たち編集部が先輩経営者の言葉や公的な相談窓口から受け取った気づきを、5つの拠りどころとして整理してみました。正解というより、ご自身の状況に照らして考えるための手がかりとしてお読みいただけたら嬉しく思います。

すべてを一度に取り入れる必要はありません。今の自分に合う一つから、少しずつ試していただければと感じます。

拠りどころ1：同じ立場の経営者と、利害を離れて語り合える場を持つ

第一の拠りどころは、同じ立場の経営者と、利害を離れて語り合える場を持つことです。取引先やお客様との会話とは別に、「今日感じたこと」「悩んでいること」を素のまま話せる場があると、心の緊張が少しずつほどけていきます。

利害が絡まない場としては、地域の経営者コミュニティ、朝活の勉強会、業種を超えた交流会などが挙げられます。湯島倫理法人会もそのひとつで、毎週月曜朝7:00から同じ立場の経営者が集まる時間を共有しています。モーニングセミナーのご案内もあわせてご覧ください。

拠りどころ2：家族には結論より「いま感じていること」を短く共有する

家族に事業の詳細を話すのは難しくても、感情を短く共有することならできる場面があります。「今日は少し疲れている」「今週は判断が続いてしんどい」——結論や解決策を求めるためではなく、状態を伝えるための一言です。

家族の側も、詳しい内容が分からなくても「いま大変な時期なんだ」という共有があれば、支え方を選びやすくなります。私（飯塚）自身、この一言を口にできるようになってから、家庭の空気が少し軽くなった実感があります。

拠りどころ3：一次相談は無料の公的窓口を活用する

第三の拠りどころは、公的な無料相談窓口の活用です。売上・資金繰り・人材など経営全般の悩みは、国が各都道府県に設置しているよろず支援拠点で無料相談を受けられます。

初回はテーマを絞らずに雑談ベースで話しに行くだけでも構いません。第三者の視点で状況を整理してもらうと、頭の中でぐるぐる回っていた不安が言葉になり、少し輪郭がはっきりしてくることがあります。

拠りどころ4：判断を書き出し、感情と事実を分けて眺める

不安が募っているとき、頭の中では感情と事実が絡まり合っています。紙に書き出すという行為は、その絡まりを一度ほどく作業です。左に「事実（数字・契約内容・スケジュール）」、右に「感情（不安・焦り・怒り）」と分けて書くだけでも、視界がずいぶん整います。

YouTubeの『【起業のリアル】経営者の孤独と不安について。個人と会社のお金について。』（レッツゴーなぎら／視聴回数約11.9万回）でも、個人と会社のお金を切り分けて整理する考え方が紹介されています。混ざったままにしないこと——これが、孤独の中で判断を誤らないための静かな支えになります。

拠りどころ5：朝の時間を、自分を整える時間として取り戻す

朝の時間を、自分を整える時間として意図的に取り戻すことも、有効な拠りどころのひとつです。夜遅くまで働き続ける生活は、翌朝の判断力を鈍らせ、不安を増幅させます。一方、朝の30分を静かに使える経営者は、その日の判断をより落ち着いて下すことができると言われています。

朝活の場に足を運ぶのも、ひとつの選択肢です。湯島倫理法人会のモーニングセミナーは毎週月曜朝7:00から開催しており、朝の時間の使い方を見直すきっかけを持ち帰っていただく方も少なくありません。

公的な相談窓口も、孤独を和らげる一つの支えになります

経営の悩みは、身近な人に話しにくいテーマほど、外部の第三者に整理してもらうと肩の荷が下りることがあります。国や自治体が用意している無料の相談窓口には、起業したての経営者を想定した支援メニューが揃っています。ひとりで抱え込む前に、選択肢として知っておいていただけたらと思います。

数字や仕組みではなく、話したいという気持ちひとつで扉を開ける場もある——そのことを知っておくだけでも、心の余白が少し広がります。

よろず支援拠点（各都道府県に1か所・国の相談窓口・無料）

よろず支援拠点は、中小企業庁が全国の都道府県に1か所ずつ設置している公的な相談窓口です。売上拡大や経営改善など、幅広いテーマを無料で相談できる場として整備されています。

コーディネーターがヒアリングのうえ、必要に応じて業種別の専門家を紹介してくれる流れです。「まだ相談するほどじゃないかも」と迷っている段階でも、雑談から始められるのがありがたいところです。

商工会議所・商工会の経営相談

各地域の商工会議所や商工会でも、経営全般の相談を受け付けています。地元の金融機関や自治体との連携が強く、地域特有の支援策や補助金の情報にもアクセスしやすいのが特徴です。

湯島倫理法人会の会場から徒歩圏内にも、文京区商工会議所の窓口があります。地元での起業を考えている方は、地域の情報網を持つ窓口を早めに押さえておくと、いざというときに動きやすくなります。

中小企業119（専門家派遣・登録専門家に無料で相談できる制度）

中小企業119は、中小企業庁が運営する専門家派遣制度です。財務、労務、マーケティング、事業承継など、テーマごとに登録された専門家から、原則無料の助言を受けられる仕組みが整っています（回数制限あり）。

一次相談をよろず支援拠点や商工会議所で受け、より専門的な内容が必要になったら中小企業119の派遣を活用する、という流れも組めます。複数の相談先を組み合わせることで、孤独に飲み込まれる前に手を打つ選択肢が広がります。

同じ立場の経営者と語り合える場としての、湯島倫理法人会のご案内

私たち湯島倫理法人会は、毎週月曜朝7:00からモーニングセミナーを開いています。専門的な答えを教わる場というより、経営者どうしが利害を離れて学び合い、語り合える朝のひとときです。起業したての方や、経営について気軽に話せる相手を探しておられる方が、ゲスト参加をきっかけに新しい仲間と出会っていかれる姿を、私たちも大切にしています。

答えを教わるというより、ご一緒に学ぶ場としてご活用いただけたらと感じています。

毎週月曜 朝6:30受付・7:00開始（湯島区民館）

モーニングセミナーは、毎週月曜朝6:30から開会前朝礼、7:00からセミナー本編がスタートします。会場は東京都文京区湯島3-6-1の全国家電会館1階、東京メトロ千代田線「湯島駅」から徒歩2分の立地です。

はじめての方は、少し早めにお越しいただき、会場の雰囲気を感じていただければと思います。朝の空気の中で、同じ道を歩む方々と挨拶を交わす時間は、それだけで気持ちを整えるきっかけになると伺うことがあります。

ゲスト参加は無料・朝食会は実費のみ

ゲスト参加は無料で、事前の申込みは必要ですがどなたでも歓迎しています。セミナー終了後の朝食会は自由参加で、朝食の実費のみをご負担いただく形です。

「見に来る」というよりも、会員の皆さまと同じようにセミナーと朝食会にご参加いただき、そのままご自身の一日を始めていく——そんな時間の使い方をイメージしていただければと思います。

「答えを教わる」より「共に学ぶ」場としてご活用ください

湯島倫理法人会は、専門的な答えや正解を提示する場ではなく、共に学び合う仲間としての場を大切にしています。起業したての経営者の方も、事業を数十年続けてこられた経営者の方も、同じ立場で朝の時間を共有しています。

私たち編集部も、日々の運営の中で気づきをいただいている一員です。ご一緒に歩んでいけたら嬉しく思います。

孤独をなくすのではなく、孤独と歩む——今日から始められる小さな一歩

起業したての経営者が感じる孤独は、事業が成長する過程で形を変えながらも、多くの経営者と共に歩み続ける感情なのかもしれません。だからこそ、孤独を完全に消そうとするより、うまく付き合っていく術をひとつずつ増やしていく。今日からできる小さな一歩を、ご一緒に考えてみたいと思います。

今日できること：信頼できる誰かひとりに、いま感じていることを一行だけ送ってみる

大がかりな行動を起こす必要はありません。今日できることの一例は、信頼できる誰かひとりに、いま感じていることを一行だけメッセージで送ってみることです。相手からの返信を期待しなくても構いません。言葉にして外に出すこと自体が、頭の中の絡まりを少しほどいてくれます。

「今日ちょっと疲れた」「決めなきゃいけないことが多くて頭が重い」——それだけで十分です。書いた自分自身が、いちばんの読み手になるはずです。

今月できること：同じ立場の経営者と話せる場に、ゲスト参加してみる

今月できることの一例は、同じ立場の経営者と話せる場に、ゲスト参加してみることです。地域の商工会議所の交流会、朝活の勉強会、経営者コミュニティなど、選択肢はさまざまにあります。

湯島倫理法人会のモーニングセミナーも、そのひとつです。ゲスト参加のお申し込みは、公式サイトのお問い合わせフォームから受け付けています。負担の少ないところから、まず一歩を踏み出していただければと感じます。

私たちも、ご一緒に学んでいけたら嬉しく思います

私たち湯島倫理法人会 編集部も、日々の経営や運営の中で、多くの気づきをいただいている一員です。起業したての経営者の方が抱える孤独は、私たちも自分ごととして、ご一緒に向き合っていきたいテーマです。

もしこの記事の中に、少しでも心に留まる言葉があれば嬉しく思います。次にお会いできるのは、湯島の朝かもしれませんし、この記事のどこかかもしれません。どちらであっても、ご一緒に歩んでいけたら幸いです。

よくあるご質問

起業したての時期に孤独を感じるのは、経営者として弱いということでしょうか？

決してそうではないと感じます。むしろ、意思決定の最終責任を担う立場に立てば、規模や業種を問わず孤独を感じる場面は自然に増えるものだと言われています。多くの先輩経営者が同じ悩みを経験してきているので、まずは「自分だけではない」とご理解いただくところから始めていただければと思います。

家族に相談したいのですが、心配をかけてしまうのではと躊躇してしまいます。

そのお気持ちは、多くの経営者の方から伺います。無理に詳しく話す必要はなく、結論や解決策よりも「いま少し疲れているんだ」「今日はこんなことがあった」と短く共有してみるだけでも、家族の側の受け止め方が変わってくることがあるようです。話す相手を家族と外部で分けていく発想も、一つの選択肢になるかもしれません。

同じ立場の経営者と話したいのですが、どのように場を探せばよいでしょうか？

商工会議所・商工会の交流会や、経営者コミュニティ、朝活の勉強会など、地域には多様な場があります。湯島倫理法人会のように、毎週決まった曜日に集まる場もあれば、テーマ別のセミナーもあります。無料で参加できる場も多いので、まずは負担の少ないところから足を運んでみてはいかがでしょうか。

経営の相談を、無料でできる場所はありますか？

はい。国が各都道府県に設置している『よろず支援拠点』では、売上・資金繰り・人材など経営全般の相談を無料で受けられます。専門家の助言が必要な場合には、中小企業庁の『中小企業119』を通じて専門家派遣を依頼できる仕組みもあります。まずはお近くの窓口に一度ご連絡いただくところから始められると安心です。

湯島倫理法人会には、起業したての経営者でも参加できますか？

もちろんです。湯島倫理法人会は文京区・湯島エリアを中心とした経営者の学びの場で、起業したての方や、これから起業を考えている方もゲスト参加いただけます。毎週月曜朝7:00からのモーニングセミナーは、講話と朝食会を通じて同じ立場の経営者と自然に言葉を交わせる場です。答えを教わるというより、共に学び合う仲間として、私たちも一緒に歩んでいけたら嬉しく思います。